Урок по изучению и первичному закреплению новых знаний по теме «Амины».
Дата проведения урока: 04марта 2009 год.
Класс: 10 «Б» (физико-математический)
3 урок по расписанию – 10.30 час. – 11.15 час.
Учитель химии: Костюк Ирина Владимировна.
Цели урока:
Образовательные:
1. восприятие уч-ся и первичное осознание нового учебного материала, осмыс-
ливание связей и отношений в объектах изучения.
2.Сформировать представление о строении и свойствах нового класса органических
соединений: изучить состав, строение, химические свойства аминов, взаимное влияние
атомов в молекулах аминов.
3.Выявить зависимость свойств органических соединений от строения.
4. Приобщить учащихся к самостоятельному поиску.
5.Развивать эмоциональную сферу учащихся через проведение лабораторных и демонстрационных опытов.
6.Рзвивать познавательную активность, умение наблюдать окружающий мир, задумываться над его внутренней сутью, причинами изменений, анализировать условия, определяющие различные тенденции его развития.
Развивающие:
1.развитие способности комплексного применения знаний;
2.работа над формированием логического мышления при составлении шаростержневых моделей молекул. Развитие общеучебных умений.
3.Учебно-информационные умения (составлять таблицы, приводить информацию в систему);
4.Учебно - логические умения:
-анализ и синтез;
-сравнение;
-обобщение и классификация;
-определение понятий (основное : химическое строение; новое: аминогруппа; опорные: гомология, изомерия).
Воспитывающие:
1.содействие толерантности у учащихся как в общественной потребности;
2.способствовать созданию на уроке ситуации успеха в обучении, как основы саморазвития и самореализации;
3.развитие творческих способностей, духовное совершенство личности в процессе общения с учителем, одноклассниками (соседом по парте);
4. Учебно-управленческие умения (владеть различными средствами самоконтроля, оценивать свою учебную деятельность, определять проблемы собственной учебной деятельности и устанавливать их причины).
Оборудование:
- проектор, ноутбук (компьютер), ДВД - плейер, экран, видеоролики с демонстрационным экспериментом (4 мин. 30 сек.):
-горение аммиака в кислороде и диметиламина,
-взаимодействие аммиака и диметиламина с водой ,
-взаимодействие аммиака и диметиламина с кислотами.
- шаростержневые модели молекулы аммиака и метильной группы.
- презентация.
На столах учащихся: 1. шаростержневые модели молекул.
2. в чашках Петри кусочки селёдки.
На кафедре: 1.демонстрационный штатив;
2. в пробирке - кусок селёдки;
3.реактивы: вода, фенолфталеин.
Ход урока.
Этапы урока
|
Время
|
Полный конспект
|
Знания
|
Умения
|
Примечания
|
1.организация начала занятия.
|
1мин.
|
1.Приветствие уч-ся, проверка учителем подготовки уч-ся к работе на занятии (наличие тетради, учебника, таблицы).
2.готовность оборудования.
3.включение уч-ся в деловой ритм.
|
|
|
|
2.проверка домашнего задания.
|
|
Не проверяется, т.к. накануне была проведена контрольная работа по теме «Кислородосодержащие органические вещества» и была сделана работа над ошибками.
|
|
|
|
3.подготовка уч-ся к усвоению новых знаний.
|
5 мин.
|
Во вступительной части урока учитель предлагает учащимся назвать классы органических веществ, которые им уже известны. Он напоминает, что в курсе органической химии, в начале, рассматривались сравнительно простые по составу вещества, состоящие только из двух элементов – углерода и водорода, а затем более сложные соединения, в состав которых могут входить другие элементы – такие как кислород и азот.
Затем учитель предлагает провести первый шаг исследования – определить количественный состав нового класса соединений. Для этого необходимо решить задачу, на нахождение молекулярной формулы вещества (слайд №1).
Определите молекулярную формулу органического вещества, массовые доли углерода, азота и водорода в котором соответственно равны: 38,7%; 45,15%; 16,15%. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5.
Ученик выполняет это задание на доске. Во время самостоятельной работы, учитель оказывает дифференцированную помощь слабоуспевающим ученикам: одним можно предложить отпечатанные алгоритмы решения подобных задач; другим выдать памятки “Обрати внимание на… и реши. ” Затем проверяет правильность решения задачи на доске и ставит ученику оценку.
|
1.повторение классов соединений.
2.знание алгоритма решения задач на нахождение молекулярной формулы вещества по качественному составу вещества.
|
1.решение задач на нахождение молекулярной формулы вещества по качественному составу вещества.
|
Цель вводного блока – создание мотивационно-целевой установки на изучение нового материала.
|
4.изучение нового материала.
|
20 мин.
|
На следующем этапе урока, учитель предлагает исследовать качественный состав вещества. Для этого необходимо составить структурные формулы веществ, формула которых была определена в ходе решения задачи. Учащиеся делают вывод, что в состав веществ не может входить нитрогруппа, так как отсутствует кислород. Значит, должна быть какая-то другая функциональная группа, содержащая атом азота. Затем на экране проектора возникают эти формулы, правильность написания своих формул каждый проверяет сам (слайд №2). Учитель поясняет, что такая группа, действительно, существует, записывает её состав и название:
-NH2 - аминогруппа – функциональная группа.
Вывод первых исследований: В исследуемый класс соединений входит углеводородный радикал и аминогруппа.
После обсуждения, учитель, предлагает дать определения этого класса веществ. Для облегчения работы учащихся, на экране проектора возникает слайд с изображением формулы углеводорода, в молекуле которой, с помощью компьютерной программы, происходит замена атома водород на аминогруппу. И второе изображение молекулы аммиака, в которой происходит замена атома водород на углеводородный радикал (слайд №3).
Учащиеся записывают тему урока: “Амины” и определения в тетрадь. Амины – производные углеводородов, в молекулах которых, атом водорода замещен на аминогруппу. И амины можно считать производными аммиака, в молекулах которых, один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал.
^
Простейший представитель – метиламин:
 (показать на шаростержневой модели)
Учитель обращает внимание, на второе определение, объясняя, что дальнейшее исследование будет основываться на втором определении.
Затем учитель знакомит учащихся с классификацией аминов: -по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические); - по числу углеводородных радикалов в молекуле аминов (первичные, вторичные, третичные) (слайд №4).
Учитель комментирует слайд №4: Амины классифицируют по двум структурным признакам.
По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.
По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).
АМИНЫ
|
Первичные
|
Вторичные
|
Третичные
|
Алифатические (жирные)
|
CH3NH2
Метиламин
|
(CH3)2NH
Диметиламин
|
(CH3)3N
Триметиламин
|
Ароматические
|
C6H5NH2
Фениламин(анилин)
|
(C6H5)2NH
Дифениламин
|
(C6H5)3N
Трифениламин
|
Смешанные
|
-
|
C6H5-NH-СН3
Метилфениламин
|
C6H5-N(СН3)2
Диметилфениламин
|
Во время показа слайда, учитель поясняет, что в школьной программе изучаются в основном моноамины предельного и ароматического ряда - первичные амины и записывает на доске общую формулу гомологического ряда аминов – производных предельных углеводородов.:
СnН2n +1NН2, n>1
Учитель обращает внимание учащихся на таблицу “Строение аминов” и следующий слайд (№5) , на которых приведены формулы аминов: первичных, вторичных, третичных и предлагает назвать эти соединения. Затем на экране появляются названия веществ. Учитель знакомит уч-ся с изомерией аминов.
(слайд №6,7,8)
1.Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
   
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
:
^
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
В качестве разминки, учитель предлагает ученикам составить молекулы аминов с помощью шаростержневых моделей (работа с шаростержневыми моделями):
1. метиламин (имеет запах аммиака);
2.диметиламин;
3.триметиламин (имеет запах селёдочного раствора). Учитель обращает внимание на чашки Петри, которые лежат на столах уч-ся, в них – кусочки селёдки, именно запах селёдочного раствора придаёт триметиламин.
Учитель просит зарисовать структурные формулы этих веществ в тетрадь и подписать их названия, а так же определить: какой это амин - первичный, вторичный или третичный?
Учитель: Каждое вещество имеет определенные свойства, и следующая часть урока посвящена физическим свойствам аминов. Учитель сообщает учащимся, что амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле, амины по запаху сходны с аммиаком. И на экране возникает слайд (№9) с физическими свойствами аминов. Учитель рассказывает, что низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. В ходе беседы можно вспомнить условия горения аммиака. Учащиеся делают вывод данного этапа исследования о сходстве аминов и аммиака (например, запах, растворимость в воде первых членов гомологического ряда аминов). Отсюда возникает вопрос о возможном химическом сходстве этих соединений.
Следующий этап – изучение свойств аминов ( в сравнении со свойствами аммиака, уч-ся заполняют таблицу в процессе изучения нового материала)
В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остаётся свободной. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака. У атома азота в них так же имеется неподелённая пара электронов.
Учитель: Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства, т. к. имеют неподелённую электронную пару на азоте (для написания хим. уравнений реакций учитель по одному приглашает уч-ся к доске)
Химические свойства
|
Аммиак (слайд №10)
|
Амины (слайд №11).
|
I. Окисление
|
Аммиак на воздухе не горит. Но в чистом кислороде он сгорает, окисляясь до азота. В колбу нальем 50 мл концентрированного раствора аммиака и закроем пробкой с горелкой для сжигания газов. Осторожно нагреем раствор аммиака и подадим в горелку кислород. Поднесем зажженную лучинку к отверстию горелки. Аммиак загорается и горит желтовато- зеленым пламенем.
4NH3 + 3O2= 2N2 + 6H2O
(видеофрагмент: 1 мин 38 сек.)
Учитель повторяет с уч-ся строение молекулы аммиака – связь ковалентная полярная, образована за счёт спаривания электронов и образования общих электронных пар.
В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остаётся свободной. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака. У атома азота в них так же имеется неподелённая пара электронов.
|
Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени. 4СH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 10H2O + 2N2
Тренировка:
1. 4С2Н5NH2+ 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2
^
(видеофрагмент: 50 сек.)
Электронное строение аминов аналогично строению аммиака. У атома азота в них так же имеется неподелённая пара электронов.
|
Взаимодействие с водой
|
Во время просмотра, учитель обращает внимание учащихся на неподелённую электронную пару атома азота. Учащиеся вспоминают, что в водном растворе, неподелённая пара электронов атома азота, взаимодействует с протоном и присоединяет его. Причем, химическая связь возникает не за счёт спаривания электронов двух атомов, а по донорно-акцепторному механизму: азот (донор) предоставляет протону (акцептору) в общее пользование свою пару электронов. В результате молекула аммиака превращается в катион аммония, а в растворе накапливаются гидроксид-ионы, обуславливая щелочную среду водного раствора аммиака.
(видеофрагмент: 44 сек.)
|
Атомы азота в молекулах аминов также имеют неподелённую пару электронов. Пространственное строение аминов, также как и в случае аммиака, не препятствует взаимодействию протона с неподелённой парой электронов атома азота. Очевидно, это сказывается на их свойствах ,при взаимодействии аминов с водой образовались гидроксид -ионы.
Учащиеся записывают уравнение реакции на примере метиламина, показывая, как образуется новая N-H связь (по донорно-акцепторному механизму) и ионы метиламмония и гидроксид -ионы (слайд №12).
Учитель (или ученик) с кафедры демонстрирует опыт: к пробирке с селёдкой добавляет воду и по капля капает фенолфталеин. Образуется малиновое окрашивание. Вывод: образуется основание – щёлочь, поэтому фенолфталеин стал малиновым.
Тренировка:
^
2.(СН3)2NH + H2O = [(СН3)2NH2]ОН
Вывод: Низшие представители аминов взаимодействуют с водой аналогично аммиаку, так как имеют сходное с ним строение. Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов, поэтому амины подобно аммиаку проявляют свойства оснований.
|
Взаимодействие с кислотами.
|
При добавлении соляной кислоты к раствору аммиака появляется белый дым - выделяется соль - хлорид аммония.
NH3 + HCl = NH4Cl↑
Добавление азотной кислоты в стакан с аммиаком приводит к появлению белого нитрата аммония.
NH3 + HNO3 = NH4 NO3↓
При добавлении серной кислоты появляются белые кристаллы сульфата аммония.
2NH3 + H2SO4 = (NH4)2SO4↓
(видеофрагмент)
|
Следующее свойство иллюстрирует способность аминов взаимодействовать с кислотами
Тренировка:
1. С2Н5NH2 + HCI = [С2Н5NH3] CI
2.(СН3)2NH + HCI = [(СН3)2NH2] CI
|
получение
|
|
Затем учитель предлагает рассмотреть основные способы получения аминов (слайд №13)
1.Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. При нагревании щелочи вытесняют из них амины:
2. Нагревание галогеналканов с аммиаком:
3.восстановление нитросоединений:
CH3NO2 + 3H2 = 2H2O+ CH3NH2
C2H5NO2 + 3H2 =2H2O+ C2H5NH2
|
|
1.знать строение аминов.
2.Знать функциональную группу аминов.
3.Знать изомерию аминов.
4.знать физические и химические свойства аминов, способы их получения.
5.Знать механизм образования обычной ковалентной полярной связи и связи по донорно-акцепторному механизму.
|
1.уметь составлять структурную и электронную формулы метиламина, объяснять их сходство с аммиаком.
3.уметь составлять и называть по систематической номенклатуре структурные формулы изомеров, приобретение навыков работы с конструктором для моделирования молекул веществ, уметь определять первичные, вторичные и третичные амины.
4.уметь составлять уравнения химических реакций, доказывающих основные свойства аминов. Указывать тип реакций.
5.Уметь называть способы получения аминов и области их применеия.
6.Умение составлять таблицу и сравнивать свойства веществ.
|
|
5.первичная проверка усвоения знаний.
|
5 мин.
|
Учитель уч-ся задаёт вопросы:
1.наличием чего обусловлены химические свойства аминов и аммиака?
(наличием неподелённой электронной пары азота).
2.Какой характер соединений носят амины? (органические основания)
Уч-ся записывают вывод в тетрадь: Амины – органические основания.
Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия. Амины-производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак. Поскольку они отличаются от аммиака наличием в молекулах углеводородных радикалов, очевидно, сказывается влияние этих радикалов на атом азота.
Учитель напоминает уч-ся 4 положение теории химического строения А.М.Бутлерова: «Атомы и группы атомов, входящие в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга. Наибольшее влияние оказывают те атомы, которые стоят непосредственно друг с другом. Влияние атомов или групп атомов несвязанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга».
Углеводородный радикал смещает электронную плотность к азоту, вследствие этого электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединённый протон (катион) водорода. Гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными и щелочные (основные) свойства раствора усиливаются.
Далее учитель предлагает учащимся сравнить основные свойства аммиака и аминов И в конечном итоге, на экране проектора (слайд № 14), на котором изображены молекулы аммиака, метиламина и фениламина (анилина). В ходе обсуждения делают вывод о влиянии углеводородного радикала на аминогруппу: радикал отталкивает электронную плотность, тем самым, увеличивая отрицательный заряд на атоме азота, следовательно, амины предельного ряда сильнее притягивают к себе протоны (катионы) из воды и кислот, т. е. являются более сильными основаниями. Слабые основные свойства ароматических аминов объясняется влиянием групп атомов в органических веществах, а именно бензольного кольца на аминогруппу (бензольное кольцо, наоборот, притягивает к себе электроны атома азота, тем самым уменьшая электронную плотность на атоме азота, следовательно, уменьшается способность присоединения протона(катиона) водорода и основные свойства уменьшаются).
Вывод, вытекающий из этого этапа урока: основания обладают свойством присоединять протон (катион), а кислоты – отщеплять его, поэтому аммиак и амины – основания, причем основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее.
Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:
C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH < R3N (в газовой фазе)
|
1.установление правильности и осознанности усвоения нового учебного материала,
2.выявление пробелов, неверных представлений и их коррекция.
3.знание теории Бутлерова.
|
1.уметь составлять уравнения химических реакций, доказывающих основные свойства аминов. Указывать тип реакций.
2.Уметь называть способы получения аминов и
|
|
6.первичное закрепление знаний.
|
6 мин.
|
Учитель предлагает уч-ся сделать превращение (одну или две цепочки в зависимости от оставшегося времени) :
1.Карбид алюминия > метан > нитрометан > метиламин > хлорид метиламмония > метиламин > гидроксид метиламмония .
2.карбид кальция > ацетилен > этан > нитроэтан > этиламин > бромид этиламмония > этиламин > азот.
Учитель предлагает выступить ученику с заранее подготовленным материалом по теме «Применение аминов»:
1.метиламин – используется в синтезе лекарственных препаратов, красителей, поверхостно - активных веществ (ПАВ), дубильных веществ, ракетных топлив.
2.диметилами – применяется в качестве ускорителя вулканизации каучука и в производстве лекарственных веществ (например, аминазин).
3.высшие амины применяются в качестве ингибиторов коррозии металлов.
|
|
1.Уметь составлять уравнения хим. реакций, подтверждающих взаимосвязь изученных классов органических соединений. 2.уметь составлять уравнения химических реакций, доказывающих основные свойства аминов. Указывать тип реакций.
3.Уметь называть способы получения аминов и его соединений.
|
|
7.контроль и самопроверка знаний.
|
4 мин.
|
Контрольные вопросы (учитель раздаёт на парты заготовленные листы с тестами) 1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам?
а) CH3-N-CH3 б) CH3-CH2-CH3
|
CH3
в) С6H5-NH2 г) C2H5-NO2
^ :
а) метиламин или фениламин.
б) метиламин или диметиламин. Почему?
3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?
Ответ 1 : кислотную
Ответ 2 : нейтральную
Ответ 3 : щелочную
Ответ 4 : не действуют на индикатор
4. Вещество CH3-NH-CH(CH3)2 относится к ряду …
Ответ 1 : фенолов
Ответ 2 : ароматических аминов
Ответ 3 : алифатических аминов
Ответ 4 : нитросоединений
5. Задача (если остаётся время или весь класс отвечает на тесты, а один ученик на доске решает данную задачу): При сжигании органического вещества массой 9 г. образовалось 17,6 оксида углерода (IV), 12,6 г. воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. Найдите молекулярную формулу вещества? (ответ: диметиламин или этиламин)
Учитель просит уч-ся зарисовать структурные формулы возможных аминов.
|
1.знание алгоритма решения задач на нахождение молекулярной формулы вещества по по продуктам сгорания вещества.
|
1.умение работать с тестами.
2. решение задач на нахождение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания вещества.
3.знание определения изомеров и умение составлять структурные формулы изомеров.
|
|
8.подведение итогов занятия, рефлексия.
|
2 мин.
|
Учитель даёт анализ и оценку успешности цели изучения аминов и намечает перспективу последующей работы
|
|
|
|
9.информация о домашнем задании.
|
2
мин.
|
Учитель задаёт домашнее задание:
1.таблицы – стр. 92-93;
2. учебник: параграф №40, письменно упражнения № 1,2,4 (просит уч-ся открыть учебник, ознакомиться с текстом письменного дом. задания, если у уч-ся возникнут вопросы, то учитель комментирует задания)
3.проверка соответствующих записей.
|
1.обеспечение понимания цели, содержания и способов выполнения домашнего задания.
|
|
|
|
